Тема №7253 Теория строения органических соединений
Поиск задачи:

Рассмотрим тему Теория строения органических соединений из предмета Химия и все вопросы которые связанны с ней. Из представленного текста вы познакомитесь с Теория строения органических соединений, узнаете ключевые особенности и основные понятия.

Уважаемые посетители сайта, если вы не согласны с той информацией которая представлена на данной странице или считаете ее не правильной, не стоит попросту тратить свое время на написание негативных высказываний, вы можете помочь друг другу, для этого присылайте в комментарии свое "правильное" решение и мы его скорее всего опубликуем.

Теория строения органических соединений: гомология и изомерия (структурная и пространственная). Взаимное влияние атомов в молекулах

•    Органическая химия — это раздел химической науки, который изучает соединения углерода, их строение, свойства, взаимопревращение и практическое использование.

Органические соединения очень многочисленны — их насчитывается более 20 млн. Сырьевыми источниками углеводородов являются нефть, природный газ, попутные нефтяные газы, каменный и бурые угли, горючие сланцы, торф, древесина и растения.

В состав большинства органических веществ помимо углерода входят также водород, кислород и азот, кроме них органические вещества могут содержать также атомы серы, галогенов, фосфора, металлов.

Причина многообразия органических соединений связана в первую очередь с особыми свойствами атомов углерода.

Особые свойства атомов углерода

1)    Атомы углерода могут соединяться друг с другом, образуя цепи различного строения (разветвленные и неразветвленные) и замкнутые.

2)    Атомы углерода могут соединяться между собой не только одинарными (С-С), но и двойными (С=С), а также тройными (С = С) связями.

3)    В органических соединениях углерод четырехвалентен.

Характерные особенности органических веществ

•    Почти все органические вещества имеют молекулярное строение. В молекулах органических веществ атомы связаны ковалентными неполярными или слабополярными связями, вследствие чего многие органические вещества нерастворимы в воде, а водные растворы других являются неэлектролитами или слабыми электролитами.

•    Все органические вещества, как правило, горючи, а при нагревании разлагаются.

•    Среди органических соединений чрезвычайно распространено явление изомерии (существование соединений с одинаковым качественным и количественным составом, но обладающих разным строением и разными свойствами).

Основа органической химии — теория химического строения, разработанная Ф. Кекуле и А. М. Бутлеровым.

Основные положения теории химического строения А. М. Бутлерова

1)    Атомы в молекулах органических соединений соединены друг с другом в определенной последовательности согласно их валентностям. Последовательность соединений атомов в молекуле называется химическим строением и отражается структурной формулой (формулой строения). Последовательность соединения атомов углерода в молекуле органического соединения называется углеродным скелетом.

2)    Физические и химические свойства веществ зависят не только от их качественного и количественного состава, но и от их химического строения. По свойствам данного вещества можно определить строение его молекулы, а по строению молекулы — предвидеть свойства.

3)    Атомы и группы атомов в молекуле оказывают взаимное влияние друг на друга.

Теория А. М. Бутлерова явилась научным фундаментом органической химии и способствовала быстрому ее развитию. Опираясь на положения теории, А. М. Бутлеров дал объяснение явлению изомерии, предсказал существование различных изомеров и впервые получил некоторые из них.

Важнейшим понятием органической химии является понятие гомологии.

♦ Гомологи — это ряд соединений с однотипной структурой, в котором каждый последующий член отличается от предыдущего на группу атомов CH2—, называемую гомологической разностью. Последовательность гомологов называется гомологическим рядом (от греч. homolog — «сходный»).

Гомологи отличаются молекулярной массой и, следовательно, физическими характеристиками. С увеличением числа углеродных атомов в молекулах гомологов возрастает молекулярная масса, вследствие чего наблюдается закономерное изменение физических свойств гомологов (переход количества в качество): повышаются температуры кипения и плавления, увеличивается плотность. Имея одинаковый качественный состав и однотипные химические связи, гомологи обладают сходными химическими свойствами. Поэтому, зная химические свойства одного из членов гомологического ряда, можно предсказать химическое поведение и других членов этого ряда. Для получения гомологов используются общие методы синтеза.

Еще до создания структурной теории строения были известны вещества одинакового состава, но обладающие разными свойствами. Такие вещества были названы изомерами, а само это явление — изомерией.

♦ Изомерия - это явление существования соединений, имеющих одинаковый качественный и количественный состав, но различное строение и, следовательно, разные свойства.

Различают два основных вида изомерии — структурную и пространственную.

Структурная изомерия связана с различным порядком соединения атомов в молекуле.

Виды структурной изомерии

1)    Изомерия углеродного скелета.

Обусловлена различным порядком связи между атомами углерода, образующими скелет молекулы, например:

сн3-сн2-сн2-сн3    СН3-СН-СН3

н-бутан    |

СН3

2-метилпропан

Бутан обладает неразветвленным (линейным) скелетом, 2-метилпропан — разветвленным

2)    Изомерия положения кратной связи или функциональной группы. Обусловлена различным положением кратной связи, заместителя, функциональной группы:

а) СН2=СН-СН2-СНбутен-1

пропанол-1    пропанол-2

3) Межклассовая изомерия.

Обусловлена различным положением и сочетанием атомов в молекулах, имеющих одинаковую молекулярную формулу, но принадлежащих к разным классам.

Межклассовые изомеры образуют:

Спирты и простые    СН3-СН2-ОН    СН3-О — СН3

эфиры    этанол    диметиловый эфир

Алкены и циклоалканы

сн2=сн-сн2-сн3

бутен-1

сн2-сн2

1 |

сн2-сн2

циклобутан

Алкины и алкадиены

сн=с-сн2-сн3

бутин-1

сн2=сн- сн2=сн3

бутадиен-1,3

Карбоновые

кислоты

и сложные эфиры

СН3-СН2-СН2-СООН

пентановая кислота

сн3-сн2-соо-сн3

метиловый эфир пропионовой кислоты

Нитросоединения и аминокислоты

CH3-CH2-NO2

нитроэтан

CH2(NH2)-COOH

а-амноуксусная кислота

Межклассовых изомеров не образуют только алканы.

Пространственная изомерия связана с различным положением атомов в пространстве при одинаковой последовательности их соединения в молекуле.

Виды пространственной изомерии

1) Геометрическая изомерия.

Характерна для соединений, содержащих двойную связь, и для циклоалканов:

Оптическая изомерия.

Характерна для веществ, содержащих асимметричный центр, т. е. атом углерода С*, соединенный с четырьмя различными заместителями. Оптические изомеры не совпадают со своим зеркальным отражением. Это свойство называется хиральностью (от греч. chier — «рука»).

Оптические изомеры обладают почти одинаковыми физическими и химическими свойствами, но разными оптическими (по-разному взаимодействуют с поляризованным светом).

Понятие о химическом строении как последовательности связей между атомами дополнила электронная теория, которая ввела представления об электронном и пространственном строении и их влиянии на свойства органических соединений. Именно эти представления дают возможность понять способы передачи взаимного влияния атомов в молекулах (электронные и пространственные эффекты) и поведение молекул в химических реакциях.

♦ Электронный эффект — смещение электронной плотности в

молекуле под влиянием заместителей.

Смещение электронной плотности по цепи ст-связей называется индуктивным эффектом (I).

Атомы или группы атомов, электроотрицательность которых больше электроотрицательности атомов углерода, оттягивают на себя электронную плотность (электроноакцепторные заместители) и обладают отрицательным индуктивным эффектом (—I). К ним относятся:

—F, -Cl, -Br, -I, -OH, -NH2, -CN, -NO2, -COH, -COOH

Атомы или группы атомов, электроотрицательность которых меньше электроотрицательности атомов углерода, отталкивают от себя электронную плотность (электронодонорные заместители) и обладают положительным индуктивным эффектом (+I). К ним относятся:

-^ -^^ -С^ C4H9

Атомы углерода, находящиеся в разных гибридных состояниях, обладают разной электроотрицательностью:

Csp > С sp2 > Csp3

Индуктивный эффект обозначается стрелочкой: ^ или <- в зависимости от электронного влияния заместителя. Например, в молекуле пропена метильная группа СН3 проявляет положительный индуктивный эффект +1-эффект:

СН3^СН=СН2

В молекуле 1-хлорпропана атом хлора оттягивает к себе электронную плотность от атома углерода. Вследствие этого на атоме хлора возникает частично отрицательный заряд д- (отрицательный индуктивный эффект -I), а на связанном с ним атоме углерода - частично положительный заряд д + .

Для компенсации этого заряда происходит частичное смещение электронной плотности от других атомов углерода, однако это смещение значительно слабее, чем у атома хлора. Таким образом, влияние атома хлора на более удаленные атомы углерода постепенно ослабляется, т. е. индуктивный эффект передается по цепи с постепенным затуханием.

♦ Мезомерный эффект (М), или эффект сопряжения, — влияние заместителя, передаваемое по системе сопряженных п-связей.

Знак мезомерного эффекта определяется аналогично знаку индуктивного эффекта. Заместители, повышающие электронную плотность в сопряженной системе, проявляют положительный мезомерный эффект (+М) и являются электронодонорами. Положительным мезомерным эффектом обладают двойные углерод-углеродные связи заместители, содержащие неподеленную электронную пару: . H2, Н, галогены.

Отрицательным мезомерным эффектом (-М) обладают заместители, оттягивающие электронную плотность от сопряженной системы, при этом электронная плотность в системе уменьшается. Отрицательным мезомерным эффектом обладают группы:

-NO2, -COOH, -SO3H, COH, >C=O

За счет перераспределения электронных эффектов в молекуле появляются частичные заряды на отдельных атомах, что и определяет реакционную способность молекулы.

Мезомерный эффект изображают изогнутой стрелкой, начинающейся у центра электронной плотности и завершающейся в том месте, куда смещается электронная плотность. Например, в молекуле винилхлорида мезомерный эффект возникает за счет взаимодействия неподеленной электронной пары атома хлора, которая взаимодействует с электронами п-связи между атомами углерода. В результате на атоме хлора возникает частичный положительный заряд, а обладающее подвижностью п-электронное облако под влиянием электронной пары смещается в сторону крайнего атома углерода, который приобретает частичный отрицательный заряд:

Если в молекуле существуют чередующиеся одинарные и двойные связи, то молекула содержит так называемую сопряженную п-электронную систему, в которой мезомерный эффект не затухает.

 


Категория: Химия | Добавил: Админ (30.07.2016) Просмотров: | Рейтинг: 0.0/0

Другие задачи:
Всего комментариев: 0
avatar